ウィンチェスターから程近い範囲でお勧めの場所は一つに絞るのが困難なほどたくさんあります。それらの様々な場所になるべく多く行けるよう､週末はフリーにしています。
ウィンチェスターは歴史豊かな街で、博物館その他たくさんのアトラクションがあり、どれも中心地近くに位置しています。大聖堂、アーサー王のラウンドテーブル、イッチン川のほとりの散歩道は素晴らしい田園風景が広がっており、ウォーキングやジョギングにも適しています。

The Isle of Wight
Southamptonから海を隔てて、ワイト島（ Isle of Wight ）という小さな島があります。島までの交通手段はフェリーで Southampton からワイト島の港 Cowes までレッドフューネルフェリー（ Red Funnel ） かハイスピードカタマランで行くことが出来ます。その他に、 Portsmouth から Ryde まで、 Lymington から Yarmouth までワイトリンクフェリー （ Wightlink ）が出ています。 この島は 37 km × 21 km 四方の島で全島を回るバスがあります。

Salisbury and Stonehenge
ソールズベリー（ Salisbury ）はウィンチェスターよりわずか 40 km 離れた場所にあり、中世に建てられたせん塔がイギリスで最も高い事で有名な大聖堂があります。 大聖堂の隣のには、四つ現存しているマグナカルタ大憲章のうちの一つが展示されています。
Salisbury の近くにストーンヘンジ（ Stonehenge ）と呼ばれる古代のモニュメントがあり、有史以前から何千年もの間多くの人々を魅了し続けています。一見の価値ある場所です。