ウィンチェスターは 1000 年以上前、イギリスの首都であり何世紀もの間ロンドンに続いて 2 番目に重要な街でした。たくさんの歴史的建造物が存在するのはそういう理由からです。今も引き続き行われている発掘作業は、ローマ時代へと遡り、更なる興味深い場所を次々と発掘しています。ノルマン様式の大聖堂は、閑静な場所にありイッチン川の流れる音が街の中を流れているようにすぐ側に聞こえてきます。
現代的な街の中心街は、ミュージアム（グレートホール内の伝説的なラウンドテーブル）、アートギャラリー、映画館、劇場、レストランなど 他にも様々な素晴らしい店が数多くあります。
また、スポーツに関しても広範囲にわたり楽しんでいただけます。（テニス、ゴルフ、スカッシュ、乗馬等）また中心街近くにはスポーツセンターもあり、ジム、ダンススタジオ、プールなどの設備も整っています。イッチン川のほとりの散歩道や、その他周辺のカントリーサイドなど散歩を楽しんでいただける場所も数多くあります。
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